Alkohol polihidrat bereaksi dengan tabel. Alkohol polihidrat, glukosa. Sifat kimia alkohol

Ingatlah bahwa alkohol polihidrat adalah senyawa organik yang molekulnya mengandung beberapa gugus hidroksil. Rumus umum alkohol polihidrat adalah CNH2n+1(OH)k, di mana n dan k adalah bilangan bulat lebih besar dari 2. Klasifikasi, struktur, isomerisme dan tata nama alkohol telah dibahas sebelumnya. Pada bagian ini kita akan membahas sifat dan pembuatan alkohol polihidrat.

Perwakilan paling penting dari alkohol polihidrat mengandung dua hingga enam gugus hidroksil. Alkohol dihidrik(glikol) atau alkanadiol yang mengandung dua gugus hidroksil dalam molekulnya, alkohol trihidrat(alcantriol) – tiga gugus hidroksil. Alkohol tetra-, penta- dan heksahidrat(eririt, pentit, dan heksit) masing-masing mengandung gugus 4, 5, dan 6 OH.

Sifat fisik alkohol polihidrat

Alkohol polihidrat larut dengan baik dalam air dan alkohol, lebih buruk lagi dalam pelarut organik lainnya. Alkohol dengan jumlah atom karbon yang sedikit merupakan cairan kental dengan rasa manis. Anggota yang lebih tinggi dari seri ini adalah benda padat. Dibandingkan dengan alkohol monohidrat, alkohol memiliki kepadatan dan titik didih yang lebih tinggi. Nama-nama sepele, nama dan sifat fisik beberapa alkohol disajikan dalam tabel:

Pembuatan alkohol polihidrat

Persiapan glikol

Glikol dapat diperoleh oleh hampir semua orang. Mari kita soroti yang utama:

1. Hidrolisis turunan dihalogen alkana :
2. Hidrolisis klorohidrin hasilnya sebagai berikut:
   
3. Reduksi ester asam dibasa menggunakan metode Bouveau:
   
4. menurut Wagner:
   
5. Reduksi keton tidak sempurna di bawah pengaruh magnesium (dengan adanya yodium). Inilah cara Anda mendapatkan pinacon:
   

Memperoleh gliserin

1. Klorinasi propilena di Lvov:
   
2. Metode Beresh dan Yakubovich terdiri dari oksidasi propilena menjadi akrolein, yang kemudian direduksi menjadi alkohol alilik diikuti dengan hidroksilasi:
   
3. Hidrogenasi katalitik glukosa mengarah pada pemulihan gugus aldehida dan pada saat yang sama putusnya ikatan C3-C4:
   

Karena putusnya ikatan C2-C3, sejumlah kecil etilen glikol dan threitol (stereoisomer eritritol) terbentuk.

Selain glukosa, polisakarida lain yang mengandung unit glukosa, seperti selulosa, dapat mengalami hidrogenasi katalitik.

4. Hidrolisis lemak alkali digunakan untuk mendapatkan sabun (garam kalium atau natrium dari asam karboksilat kompleks):
Proses ini disebut saponifikasi.

Pembuatan alkohol tetrahidrat (eritritol)

Di alam eritritol (butantetraol-1,2,3,4) ditemukan baik dalam bentuk bebas maupun dalam bentuk ester pada alga dan beberapa kapang.

Ini diproduksi secara artifisial dari 1,4-butadiena dalam beberapa tahap:

Pentaeritritol (tetraoksineopentana) tidak ditemukan di alam. Secara sintetis dapat diperoleh dengan mereaksikan formaldehida dengan larutan asetaldehida berair dalam media basa:

Sifat kimia alkohol polihidrat

Sifat kimia alkohol polihidrat mirip dengan. Namun, kehadiran beberapa gugus hidroksil dalam molekul alkohol polihidrat meningkatkan gugus hidroksil tersebut keasaman. Oleh karena itu, mereka dapat bereaksi dengan alkali dan logam berat hidroksida, membentuk garam.

Substitusi gugus hidrokso kedua dari etilen glikol lebih sulit (di bawah pengaruh PCl5 atau SOCl2, substitusi lebih mudah terjadi).

1. Interaksi dengan asam mengarah pada pembentukan ester:

Interaksi dengan asam nitrat

Senyawa ini bersifat eksplosif. Trinitrogliserin juga digunakan dalam pengobatan sebagai obat.

Interaksi dengan asam asetat

Jika reaksi esterifikasi etilen glikol melibatkan diacid, maka poliester dapat diperoleh (reaksi polikondensasi):

Biasanya, R adalah asam tereftalat. Produk dari reaksi ini adalah terylene, lavsan:

Pada dehidrasi etilen glikol diperoleh senyawa yang mempunyai 2 bentuk tautomer (tautomerisme keto-enol):

Dehidrasi etilen glikol dapat terjadi dengan dimerisasi simultan:

Pada dehidrasi 1,4-butanadiol Anda bisa mendapatkan tetrahydrofuran (oxolane):

Dehidrasi glikol lainnya disertai dengan suatu proses penataan ulang pinacoline:

• Oksidasi alkohol polihidrat mengarah pada pembentukan aldehida atau keton.

Pada oksidasi etilen glikol Pertama, glikolaldehida diperoleh, kemudian glioksal, yang setelah oksidasi lebih lanjut berubah menjadi asam dikarboksilat:

Pada oksidasi gliserol campuran aldehida dan keton yang sesuai terbentuk:

Kategori,

Kuliah No.3.

Alkohol polihidrat, struktur dan sifatnya.

Perwakilan dari alkohol polihidrat adalah etilen glikol dan gliserin. Alkohol dihidrat yang mengandung dua gugus hidroksil - OH disebut glikol, atau diol, alkohol trihidrat yang mengandung tiga gugus hidroksil - gliserol, atau triol.

Posisi gugus hidroksil ditunjukkan dengan angka di akhir namanya.

Properti fisik

Alkohol polihidrat adalah cairan tidak berwarna, seperti sirup dengan rasa manis, sangat larut dalam air, sulit larut dalam pelarut organik; mempunyai titik didih yang tinggi. Misalnya, titik didih etilen glikol adalah 198°C, massa jenis () 1,11 g/cm3; titik didih (gliserin) = 290°C, gliserin = 1,26 g/cm3.

Kuitansi

Alkohol di- dan trihidrat diperoleh dengan metode yang sama seperti alkohol monohidrat. Alkena, turunan halogen dan senyawa lainnya dapat digunakan sebagai senyawa awal.

1. Etilen glikol (ethanediol-1,2) disintesis dari etilen dengan berbagai cara:

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. Gliserin (propanetriol -1,2,3) diperoleh dari lemak, serta secara sintetis dari gas perengkahan minyak bumi (propilena), yaitu. dari bahan baku non pangan.

Sifat kimia

Alkohol polihidrat memiliki sifat kimia yang mirip dengan alkohol monohidrat. Namun, sifat kimia alkohol polihidrat memiliki kekhasan karena adanya dua atau lebih gugus hidroksil dalam molekulnya.

Keasaman alkohol polihidrat lebih tinggi dibandingkan alkohol monohidrat, yang dijelaskan oleh adanya gugus hidroksil tambahan dalam molekul yang memiliki efek induktif negatif. Oleh karena itu, alkohol polihidrat, tidak seperti alkohol monohidrat, bereaksi dengan basa membentuk garam. Misalnya, etilen glikol bereaksi tidak hanya dengan logam alkali, tetapi juga dengan logam berat hidroksida.

Dengan analogi dengan alkoholat, garam alkohol dihidrat disebut glikolat, dan alkohol trihidrat disebut gliserat.

Ketika etilen glikol bereaksi dengan hidrogen halida (HCl, HBr), satu gugus hidroksil digantikan oleh halogen:

Gugus hidrokso kedua lebih sulit digantikan oleh aksi PCl5.

Ketika tembaga (II) hidroksida bereaksi dengan gliserin dan alkohol polihidrat lainnya, hidroksida larut dan senyawa kompleks berwarna biru cerah terbentuk.

Reaksi ini digunakan untuk mendeteksi alkohol polihidrat yang memiliki gugus hidroksil pada atom karbon yang berdekatan -CH(OH)-CH(OH)-:

Dengan tidak adanya alkali, alkohol polihidrat tidak bereaksi dengan tembaga (II) hidroksida - keasamannya tidak mencukupi untuk ini.

Alkohol polihidrat bereaksi dengan asam membentuk ester (lihat §7). Ketika gliserin bereaksi dengan asam nitrat dengan adanya asam sulfat pekat, nitrogliserin (gliserol trinitrat) terbentuk:

Alkohol dicirikan oleh reaksi yang menghasilkan pembentukan struktur siklik:

Aplikasi

Etilen glikol digunakan terutama untuk produksi lavsan dan untuk pembuatan antibeku - larutan berair yang membeku jauh di bawah 0 ° C (menggunakannya untuk mendinginkan mesin memungkinkan mobil beroperasi di musim dingin).

Gliserin banyak digunakan dalam industri kulit dan tekstil untuk finishing kulit dan kain serta dalam bidang perekonomian nasional lainnya. Kegunaan gliserin yang paling penting adalah dalam produksi gliserol trinitrat (salah disebut nitrogliserin), bahan peledak kuat yang meledak jika terkena benturan, dan juga sebagai obat (vasodilator). Sorbitol (alkohol heksahidrat) digunakan sebagai pengganti gula bagi penderita diabetes.

Tes No.4.

Sifat-sifat alkohol polihidrat

1. Zat manakah yang akan bereaksi dengan gliserin?

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3

2. Gliserol tidak bereaksi dengan 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2

3. Etilen glikol tidak bereaksi dengan 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2

4. Bahan berikut ini tidak akan berinteraksi dengan tembaga (II) hidroksida yang baru diendapkan: 1) gliserol;

2) butanon 3) propanal 4) propanediol-1,2

5. Endapan Cu(OH) 2 yang baru dibuat akan larut jika ditambahkan ke dalamnya

1) propanediol-1,2 2) propanol-1 3) propena 4) propanol-2

6. Gliserol dalam larutan air dapat dideteksi menggunakan

1) pemutih 2) besi (III) klorida 3) tembaga (II) hidroksida 4) natrium hidroksida

7. Alkohol manakah yang bereaksi dengan tembaga (II) hidroksida?

1) CH 3 OH 2) CH 3 CH 2 OH 3) C 6 H 5 OH 4) HO-CH 2 CH 2 -OH

8. Reaksi khas alkohol polihidrat adalah interaksi dengan

1) H 2 2) Cu 3) Ag 2 O (larutan NH 3) 4) Cu(OH) 2

9. Zat yang bereaksi dengan Na dan Cu(OH) 2 adalah:

1) fenol; 2) alkohol monohidrat; 3) alkohol polihidrat 4) alkena

10. Ethanediol-1,2 dapat bereaksi dengan

1) tembaga (II) hidroksida

2) besi (II) oksida

3) hidrogen klorida

4) hidrogen

6) fosfor

Kuliah nomor 4.

Fenol, strukturnya. Sifat-sifat fenol, saling pengaruh atom-atom dalam molekul fenol. Efek orto-, berorientasi uap dari gugus hidroksil. Persiapan dan penggunaan fenol

FENOL – golongan senyawa organik. Mereka mengandung satu atau lebih gugus C–OH, dengan atom karbon menjadi bagian dari cincin aromatik (misalnya benzena).

Klasifikasi fenol. Fenol dengan satu, dua, dan tiga atom dibedakan tergantung pada jumlah gugus OH dalam molekul (Gbr. 1)

Beras. 1. FENOL SATU, GANDA DAN TRIKHATIS

Sesuai dengan jumlah cincin aromatik terkondensasi dalam molekul, mereka dibedakan (Gbr. 2) menjadi fenol itu sendiri (satu cincin aromatik - turunan benzena), naftol (2 cincin terkondensasi - turunan naftalena), antranol (3 cincin terkondensasi - antrasena turunannya) dan fenantrol (Gbr. 2).

Beras. 2. FENOL MONO DAN POLYNUCLEAR

Tata nama fenol

Untuk fenol, nama sepele yang berkembang secara historis banyak digunakan. Nama fenol mononuklear tersubstitusi juga menggunakan awalan orto-, meta- dan para-, yang digunakan dalam tata nama senyawa aromatik. Untuk senyawa yang lebih kompleks, atom-atom yang membentuk cincin aromatik diberi nomor dan posisi substituen ditunjukkan menggunakan indeks digital (Gbr. 3).

Beras. 3. NOMENKLATUR FENOL. Grup pengganti dan indeks digital terkait disorot dalam warna berbeda untuk kejelasan.

Sifat kimia fenol

Cincin benzena dan gugus OH, digabungkan dalam molekul fenol, saling mempengaruhi, meningkatkan reaktivitas satu sama lain secara signifikan. Gugus fenil menyerap pasangan elektron bebas dari atom oksigen pada gugus OH (Gbr. 4). Akibatnya, muatan positif parsial pada atom H golongan ini meningkat (ditunjukkan dengan simbol d+), polaritas ikatan O–H meningkat, yang dimanifestasikan dalam peningkatan sifat asam golongan ini. Jadi, dibandingkan dengan alkohol, fenol merupakan asam yang lebih kuat. Muatan negatif parsial (dilambangkan dengan d–), berpindah ke gugus fenil, terkonsentrasi pada posisi orto dan para (relatif terhadap gugus OH). Titik-titik reaksi ini dapat diserang oleh reagen yang tertarik ke pusat elektronegatif, yang disebut reagen elektrofilik (“pencinta elektron”).

Beras. 4. DISTRIBUSI KEPADATAN ELEKTRON DALAM FENOL

Akibatnya, dua jenis transformasi fenol mungkin terjadi: substitusi atom hidrogen pada gugus OH dan substitusi cincin H-atomobenzena. Sepasang elektron atom O, yang ditarik ke cincin benzena, meningkatkan kekuatan ikatan C–O, oleh karena itu reaksi yang terjadi dengan putusnya ikatan ini, yang merupakan karakteristik alkohol, tidak khas untuk fenol.

1. Ia memiliki sifat asam lemah; bila terkena basa, ia membentuk garam - fenolat (misalnya, natrium fenolat - C6H6ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

Ia mengalami reaksi substitusi elektrofilik pada cincin aromatik. Gugus hidroksi, sebagai salah satu gugus donor terkuat, meningkatkan reaktivitas cincin terhadap reaksi ini dan mengarahkan substitusi ke posisi orto dan para. Fenol mudah dialkilasi, diasilasi, terhalogenasi, nitrasi dan tersulfonasi.

Reaksi Kolbe-Schmidt.

2. Interaksi dengan logam natrium:

C 6 H 5 OH + Na = C 6 H 5 ONa + H 2

3. Interaksi dengan air brom (reaksi kualitatif terhadap fenol):

C 6 H 5 OH + 3Br 2 (aq) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr menghasilkan 2,4,6 tribromofenol

4. Interaksi dengan asam nitrat pekat:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 konsentrasi → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 terbentuk trinitrofenol

5. Interaksi dengan besi (III) klorida (reaksi kualitatif terhadap fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl)2- + HCl besi (III) diklorida fenolat terbentuk (warna ungu )

Metode untuk memperoleh fenol.

Fenol diisolasi dari tar batubara, serta dari produk pirolisis batubara coklat dan kayu (tar). Metode industri untuk memproduksi fenol C6H5OH sendiri didasarkan pada oksidasi kumena hidrokarbon aromatik (isopropilbenzena) dengan oksigen atmosfer, diikuti dengan dekomposisi hidroperoksida yang dihasilkan yang diencerkan dengan H3SO4 (Gbr. 8A). Reaksi berlangsung dengan hasil tinggi dan menarik karena memungkinkan diperoleh dua produk yang bernilai teknis sekaligus - fenol dan aseton. Metode lain adalah hidrolisis katalitik benzena terhalogenasi (Gbr. 8B).

Beras. 8. CARA MEMPEROLEH FENOL

Penerapan fenol.

Larutan fenol digunakan sebagai desinfektan (asam karbol). Fenol diatomik - pirokatekol, resorsinol (Gbr. 3), serta hidrokuinon (para-dihidroksibenzena) digunakan sebagai antiseptik (disinfektan antibakteri), ditambahkan ke bahan penyamakan untuk kulit dan bulu, sebagai penstabil untuk minyak pelumas dan karet, dan juga untuk mengolah bahan fotografi dan sebagai reagen dalam kimia analitik.

Fenol digunakan secara terbatas dalam bentuk senyawa individual, namun berbagai turunannya banyak digunakan. Fenol berfungsi sebagai senyawa awal untuk produksi berbagai produk polimer - resin fenolik (Gbr. 7), poliamida, poliepoksida. Banyak obat yang diperoleh dari fenol, misalnya aspirin, salol, fenolftalein, selain itu pewarna, pewangi, pemlastis untuk polimer dan produk perlindungan tanaman.

Tes No. 5 Fenol

1. Berapa jumlah fenol dengan komposisi C 7 H 8 O? 1) Satu 2) Empat 3) Tiga 4) dua

2. Atom oksigen dalam bentuk molekul fenol

1) satu ikatan σ 2) dua ikatan σ 3) satu ikatan σ dan satu ikatan π 4) dua ikatan π

3. Fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol alifatik karena...

1) ikatan hidrogen yang kuat terbentuk antara molekul alkohol

2) molekul fenol mengandung fraksi massa ion hidrogen yang lebih besar

3) dalam fenol, sistem elektronik bergeser ke arah atom oksigen, yang menyebabkan mobilitas atom hidrogen pada cincin benzena lebih besar

4) pada fenol, kerapatan elektron ikatan O-H menurun karena interaksi pasangan elektron bebas atom oksigen dengan cincin benzena

4. Pilihlah pernyataan yang benar:

1) fenol lebih terdisosiasi daripada alkohol;

2) fenol menunjukkan sifat dasar;

3) fenol dan turunannya tidak mempunyai efek toksik;

4) atom hidrogen dalam gugus hidroksil fenol tidak dapat digantikan oleh kation logam di bawah pengaruh basa.

Properti

5. Fenol dalam larutan air adalah

1) asam kuat 2) asam lemah 3) basa lemah 4) basa kuat

1. Zat yang bereaksi dengan Na dan NaOH sehingga menghasilkan warna ungu dengan FeCl 3 adalah:

1) fenol; 2) alkohol 3) eter; 4) alkana

6. Pengaruh cincin benzena terhadap gugus hidroksil dalam molekul fenol dibuktikan dengan reaksi fenol dengan

1) natrium hidroksida 2) formaldehida 3) air brom 4) asam nitrat

7. Interaksi kimia dapat terjadi antar zat, yang rumus rumusnya adalah:

1) C 6 H 5 OH dan NaCl 2) C 6 H 5 OH dan HCl 3) C 6 H 5 OH dan NaOH 4) C 6 H 5 ONa dan NaOH.

8. Fenol tidak berinteraksi

1) metanal 2) metana 3) asam nitrat 4) air brom

9. Fenol berinteraksi dengan

1) asam klorida 2) etilen 3) natrium hidroksida 4) metana

10. Fenol tidak berinteraksi dengan zat yang rumusnya demikian

1)HBr 2)Br 2 3)HNO 3 4)NaOH

11. Fenol tidak bereaksi dengan 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu(OH) 2

12. Sifat asam paling menonjol pada 1) fenol 2) metanol 3) etanol 4) gliserol

13. Ketika fenol bereaksi dengan natrium,

1) natrium fenolat dan air 2) natrium fenolat dan hidrogen

3) benzena dan natrium hidroksida 4) natrium benzoat dan hidrogen

14. Menetapkan korespondensi antara zat awal dan produk yang sebagian besar terbentuk selama interaksinya.

MULAI PRODUK INTERAKSI ZAT

A) C 6 H 5 OH + K 1) 2,4,6-tribromofenol + HBr

B) C 6 H 5 OH + KOH 2) 3,5-dibromofenol + HBr

B) C 6 H 5 OH + HNO3 3) kalium fenolat + H 2

D) C 6 H 5 OH + Br 2 (larutan) 4) 2,4,6-trinitrofenol + H 2 O

5) 3,5-dinitrofenol + HNO 3

6) kalium fenolat + H 2 O

15. Membangun korespondensi antara bahan awal dan produk reaksi.

PRODUK REAKSI ZAT MULAI

A) C 6 H 5 OH + H 2 1) C 6 H 6 + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + K 2) C 6 H 5 OK + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3

D) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH

5) C 6 H 5 Oke + H 2

6) C 6 H 5 COOH + KOH

16. Fenol berinteraksi dengan larutan

3) [Аg(NH 3) 2 ]OH

17. Fenol bereaksi dengan

1) oksigen

2) benzena

3) natrium hidroksida

4) hidrogen klorida

5) natrium

6) silikon oksida (IV)

Kuitansi

18. Ketika hidrogen pada cincin aromatik digantikan oleh gugus hidroksil, maka akan terbentuk:

1) ester; 2) eter; 3) membatasi alkohol; 4) fenol.

19. Fenol dapat diperoleh melalui reaksi

1) dehidrasi asam benzoat 2) hidrogenasi benzaldehida

3) hidrasi stirena 4) klorobenzena dengan kalium hidroksida

Interkoneksi, reaksi kualitatif.

20. Metanol. etilen glikol dan gliserin adalah:

1) homolog; 2) alkohol primer, sekunder dan tersier;

32) isomer; 4) alkohol monohidrat, dihidrat, trihidrat

21. Zat yang tidak bereaksi dengan Na atau NaOH, diperoleh dengan cara antarmolekul dehidrasi alkohol adalah: 1) fenol 2) alkohol 3) eter; 4) alkena

22. Berinteraksi satu sama lain

1) etanol dan hidrogen 2) asam asetat dan klorin

3) fenol dan tembaga (II) oksida 4) etilen glikol dan natrium klorida

23. Zat X dapat bereaksi dengan fenol, namun tidak bereaksi dengan etanol. Zat ini:

1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) air brom

24. Larutan berwarna biru cerah terbentuk ketika tembaga (II) hidroksida bereaksi dengan

1) etanol 2) gliserin 3) etanal 4) toluena

25. Tembaga(II) hidroksida dapat digunakan untuk mendeteksi

1) Ion Al 3+ 2) etanol 3) ion NO 3 - 4) etilen glikol

26. Pada skema transformasi C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 zat “X” adalah

1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OH

27.Dalam skema transformasi etanolà Xà butana zat X adalah

1) butanol-1 2) bromoetana 3) etana 4) etilen

28. Dalam skema transformasi propanol-1à Xà propanol-2 zat X adalah

1) 2-kloropropana 2) asam propanoat 3) propin 4) propena

29. Larutan etanol dan gliserol dalam air dapat dibedakan dengan menggunakan:

1) air brom 2) larutan amonia perak oksida

4) natrium logam 3) endapan tembaga (II) hidroksida yang baru dibuat;

30. Anda dapat membedakan etanol dari etilen glikol menggunakan:

31. Anda dapat membedakan fenol dari metanol menggunakan:

1) natrium; 2) NaOH; 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

32. Anda dapat membedakan fenol dari eter menggunakan:

1) Cl 2 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

33. Anda dapat membedakan gliserin dari 1-propanol menggunakan:

1) natrium 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

34. Bahan apa yang harus digunakan untuk membedakan etanol dan etilen glikol di laboratorium?

1) Natrium 2) Asam klorida 3) Tembaga (II) hidroksida 4) Natrium hidroksida

Video tutorial 2: Fenol: Sifat Kimia

Kuliah: Sifat kimia karakteristik alkohol monohidrat dan polihidrat jenuh, fenol

Alkohol dan fenol

Tergantung pada jenis radikal hidrokarbon, serta, dalam beberapa kasus, karakteristik perlekatan gugus -OH pada radikal hidrokarbon ini, senyawa dengan gugus fungsi hidroksil dibagi menjadi alkohol dan fenol.

Ada pembagian senyawa organik menjadi alkohol dan fenol. Pembagian ini didasarkan pada jenis radikal hidrokarbon dan karakteristik perlekatan gugus -OH padanya.

Alkohol (alkanol)- turunan hidrokarbon jenuh dan tak jenuh, dimana gugus OH terikat pada radikal hidrokarbon tanpa ikatan langsung pada cincin aromatik.

Fenol- zat organik yang ada dalam strukturnya Gugus OH terikat langsung pada cincin aromatik.

Ciri-ciri posisi gugus OH tersebut sangat mempengaruhi perbedaan sifat alkohol dan fenol. Pada senyawa fenol, ikatan O-H lebih polar dibandingkan dengan alkohol. Hal ini meningkatkan mobilitas atom hidrogen pada gugus OH. Fenol memiliki sifat asam yang lebih nyata dibandingkan alkohol.

Klasifikasi alkohol

Ada beberapa klasifikasi alkohol. Jadi, berdasarkan sifat radikal hidrokarbon alkohol dibagi menjadi:

• Membatasi hanya mengandung radikal hidrokarbon jenuh. Dalam molekulnya, satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh gugus OH, misalnya:

Etanediol-1,2 (etilen glikol)

• Tak terbatas mengandung ikatan rangkap dua atau rangkap tiga antar atom karbon, misalnya:

Propen-2-ol-1 (alkohol alilik)

• Aromatik mengandung cincin benzena dan gugus OH dalam molekulnya, yang dihubungkan satu sama lain melalui atom karbon, misalnya:

Fenilmetanol (benzil alkohol)

Berdasarkan atomisitas, mis. jumlah gugus OH, alkohol dibagi menjadi:

• Monatomik, Misalnya:

• Diatomik (glikol) , Misalnya:

Triatomik, Misalnya:

Poliatomik mengandung lebih dari tiga gugus OH, misalnya:

Menurut sifat ikatan antara atom karbon dan gugus OH alkohol dibagi menjadi:

• Utama, dimana gugus OH terikat pada atom karbon primer, misalnya:

• Sekunder, dimana gugus OH terikat pada atom karbon sekunder, misalnya:

Tersiere, dimana gugus OH terikat pada atom karbon tersier, misalnya:

Pengkode Ujian Negara Bersatu dalam bidang kimia mengharuskan Anda mengetahui sifat-sifat kimia alkohol monohidrat dan polihidrat jenuh, mari kita lihat.
Sifat kimia alkohol monohidrat jenuh

1. Reaksi substitusi

Interaksi dengan logam alkali dan alkali tanah , sebagai hasilnya, logam alkoholat terbentuk dan hidrogen dilepaskan. Misalnya, ketika etil alkohol dan natrium bereaksi, natrium etoksida terbentuk:

2C 2 H 5 OH+ 2Na→ 2C 2 H 5 ONa+ H2

Penting untuk mengingat aturan berikut untuk reaksi ini: alkohol tidak boleh mengandung air, jika tidak, pembentukan alkoholat menjadi tidak mungkin, karena mudah dihidrolisis.

Reaksi esterifikasi , yaitu interaksi alkohol dengan asam organik dan anorganik yang mengandung oksigen mengarah pada pembentukan ester. Reaksi ini dikatalisis oleh asam anorganik kuat. Misalnya interaksi etanol dengan asam asetat membentuk etil asetat (etil asetat):

Mekanisme reaksi esterifikasi adalah sebagai berikut:

Reaksi ini bersifat reversibel, oleh karena itu untuk menggeser kesetimbangan menuju pembentukan ester, reaksi dilakukan dengan pemanasan, serta dengan adanya asam sulfat pekat sebagai zat penghilang air.

Interaksi alkohol dengan hidrogen halida . Ketika alkohol terkena asam hidrohalat, gugus hidroksil digantikan oleh atom halogen. Sebagai hasil dari reaksi ini, haloalkana dan air terbentuk. Misalnya:

C 2 H 5 OH+ HCl → C 2 H 5 Cl+ H 2 O.

Ini adalah reaksi yang dapat dibalik.

2. Reaksi eliminasi

Dehidrasi alkohol Itu bisa antarmolekul atau intramolekul.

Dalam antarmolekul, satu molekul air terbentuk sebagai hasil abstraksi atom hidrogen dari satu molekul alkohol dan gugus hidroksil dari molekul lain. Akibatnya, eter (R-O-R) terbentuk. Kondisi reaksinya adalah adanya asam sulfat pekat dan pemanasan hingga 140 0 C:

C 2 H 5 OS 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 +H 2 O

Dehidrasi etanol dengan etanol mengakibatkan terbentuknya dietil eter (etoksietana) dan air.

CH 3 OS 2 H 5 → CH 3 -O-C 2 H 5 +H 2 O

Dehidrasi metanol dengan etanol mengakibatkan terbentuknya metil etil eter (metoksietana) dan air.

Dehidrasi alkohol intramolekul, berbeda dengan dehidrasi antarmolekul, berlangsung sebagai berikut: satu molekul air dipisahkan dari satu molekul alkohol:

Dehidrasi jenis ini memerlukan panas yang tinggi. Akibatnya, satu molekul alkohol dan satu molekul air terbentuk dari satu molekul alkohol.

Karena molekul metanol hanya mengandung satu atom karbon, dehidrasi intramolekul tidak mungkin dilakukan. Selama dehidrasi antarmolekul metanol, hanya eter (CH 3 -O-CH 3) yang dapat terbentuk:

2CH 3 OH → CH 3 -O-CH 3 + H 2 O.

Harus diingat bahwa dalam kasus dehidrasi alkohol tidak simetris, eliminasi air intramolekul akan berlangsung sesuai dengan aturan Zaitsev, yaitu hidrogen akan dihilangkan dari atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi.

Dehidrogenasi alkohol:

a) Dehidrogenasi alkohol primer bila dipanaskan dengan adanya logam tembaga menyebabkan pembentukan aldehida:

b) Dalam kasus alkohol sekunder, kondisi serupa akan menyebabkan pembentukan keton:

c) Alkohol tersier tidak mengalami dehidrogenasi.

3. Reaksi oksidasi

Pembakaran. Alkohol mudah bereaksi dalam pembakaran. Ini menghasilkan sejumlah besar panas:

2CH 3 - OH + 3O 2 → 2CO 2 + 4H 2 O + Q.

Oksidasi alkohol terjadi dengan adanya katalis Cu, Cr, dll ketika dipanaskan. Oksidasi juga terjadi dengan adanya campuran kromium (H 2 SO 4 + K 2 Cr 2 O 7) atau magnesium permanganat (KMnO 4). Alkohol primer membentuk aldehida, misalnya:

C 2 H 5 OH+ CuO → CH 3 COH + Cu + + H 2 O.

Hasilnya, kami memperoleh asetaldehida (etanal, asetaldehida), tembaga, dan air. Jika aldehida yang dihasilkan tidak dihilangkan dari media reaksi, asam yang sesuai akan terbentuk.

Alkohol sekunder dalam kondisi yang sama membentuk keton:

Untuk alkohol tersier, reaksi oksidasinya tidak khas.

Sifat kimia alkohol polihidrat

Alkohol polihidrat adalah asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol monohidrat.

Alkohol polihidrat dicirikan oleh reaksi yang sama seperti alkohol monohidrat dengan logam alkali dan alkali tanah. Dalam hal ini, sejumlah atom hidrogen dari gugus OH digantikan dalam molekul alkohol. Akibatnya garam terbentuk. Misalnya:

Karena alkohol polihidrat mempunyai sifat lebih asam dibandingkan alkohol monohidrat, alkohol mudah bereaksi tidak hanya dengan logam, tetapi juga dengan hidroksida logam beratnya. Reaksi dengan tembaga hidroksida 2 adalah reaksi kualitatif terhadap alkohol polihidrat. Ketika berinteraksi dengan alkohol polihidrat, endapan biru berubah menjadi larutan biru cerah.

• Reaksi esterifikasi, yaitu interaksi dengan asam organik dan anorganik yang mengandung oksigen untuk membentuk ester:

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → C 6 H 5 OCOCH 3 + NaCl

Alkohol adalah turunan hidrokarbon, yang molekulnya satu atau lebih atom hidrogen di dekat atom karbon jenuhnya digantikan oleh gugus hidroksi - OH. Telah dibuktikan secara eksperimental bahwa jumlah hidroksil dalam molekul alkohol tidak boleh melebihi jumlah atom hidrokarbon. Tergantung pada sifat radikalnya, alkohol asiklik (deret alifatik) dan siklik dibedakan; berdasarkan jumlah gugus hidroksil - alkohol satu, dua, tiga dan polihidrat; menurut saturasi - jenuh dan tak jenuh; lokasi gugus hidroksil dalam rantai hidrokarbon - alkohol primer, sekunder dan tersier.

Alkohol polihidrat adalah turunan alkana, yang molekulnya lebih dari tiga atom hidrogen digantikan oleh gugus hidroksi - OH. Alkohol polihidrat sebagai turunan monosakarida dicirikan oleh isomerisme optik dan isomerisme posisi gugus OH dalam rantai hidrokarbon. Isomerisme optik dikaitkan dengan kemampuan kelompok zat organik tertentu dalam larutan untuk menunjukkan aktivitas optik. Aktivitas optik suatu zat ditentukan dengan menggunakan polarimeter.

Untuk alkohol polihidrik

Reaksi kualitatif yang paling umum terhadap alkohol polihidrat adalah interaksinya dengan Selama reaksi, hidroksida larut, dan kompleks kelat ungu terbentuk.

Alkohol tetrahidrat C4H6(OH)4 disebut tetrit, alkohol pentaatomik C5H7(OH)5 disebut pentit, alkohol heksahidrat C6H8(OH)6 disebut heksit. Dalam setiap kelompok tersebut, alkohol individu dibedakan, yang memiliki nama historis: erythritol, arabitol, sorbitol, xylitol, dulcitol, mannitol, dll.

Pembuatan alkohol polihidrat

Alkohol ini disintesis melalui reduksi monosakarida, kondensasi aldehida dengan formaldehida dalam media basa. Seringkali, alkohol polihidrat diperoleh dari bahan baku alami. Beberapa alkohol diekstraksi dari buah rowan.

Alkohol polihidrat adalah senyawa optik aktif yang sangat larut dalam air. Dalam spektrum IR dan UV mereka memiliki pita serapan khas gugus OH karena adanya gugus OH. Ketika zat-zat ini berinteraksi dengan alkohol, mereka membentuk sakarat. Selama oksidasi hidroksil, yang terletak di dekat atom karbon pertama (C1), monosakarida terbentuk.

Alkohol polihidrat: perwakilan utama

Erythritol HOCH2(CHOH)2CH2OH adalah zat kristal, meleleh pada 121,5 °C. Alkohol ini ditemukan di lumut kerak dan lumut. Erythritol dapat diperoleh dengan mereduksi 1,3-butadiena dan eritrosa. Alkohol ini digunakan dalam pembuatan senyawa peledak, cat cepat kering, dan pengemulsi.

Xylitol HOCH2(CHOH)3CHOH - kristal manis, sangat larut dalam air, meleleh pada suhu 61,5 derajat. Alkohol ini dapat disintesis dengan mereduksi xilosa. Xylitol digunakan dalam industri makanan dalam pembuatan makanan untuk penderita diabetes, serta dalam produksi resin alkid, minyak pengering, dan surfaktan.

Pentaerythritol C(CH2OH)4 adalah zat padat, sulit larut dalam air. Diperoleh dari reaksi formaldehida dengan asetaldehida dengan adanya Ca(OH)2. Digunakan dalam produksi poliester, resin alkid, tetrapentaeritritol, surfaktan, pemlastis untuk produksi polivinil klorida, dan minyak sintetis. Menunjukkan sifat narkotika.

Manit HOCH2(CHOH)4CH2OH merupakan zat dengan rasa manis yang meleleh pada suhu 165 derajat. Terkandung pada lumut, jamur, alga, dan tumbuhan tingkat tinggi. Digunakan sebagai diuretik dan sebagai komponen produk kosmetik (salep).

D-Sorbitol NOCH2(CHOH)4CH2OH - meleleh pada suhu 96 derajat. Buah Rowan kaya akan alkohol ini. Sorbitol diperoleh dengan mereduksi glukosa. Alkohol ini merupakan produk antara dalam sintesis vitamin C, memiliki efek diuretik, dan digunakan sebagai pengganti sukrosa bagi penderita diabetes.

Alkohol polihidrat yang paling penting adalah etilen glikol dan gliserin:

Etilen glikol gliserin

Ini adalah cairan kental, rasanya manis, sangat larut dalam air dan sulit larut dalam pelarut organik.

Kuitansi. />

1. Hidrolisis alkil halida (mirip dengan alkohol monohidrat):

ClCH 2 - CH 2 Cl + 2 NaOH → HOCH 2 -CH 2 OH + 2 NaCl.

2. Etilen glikol dibentuk oleh oksidasi etilen dengan larutan kalium permanganat:

CH 2 = CH 2 + [O] + H 2 O → H O CH 2 -CH 2 OH.

3. Gliserin diperoleh dengan hidrolisis lemak.

Sifat kimia./>Alkohol di- dan trihidrat dicirikan oleh reaksi basa alkohol monohidrat. Satu atau dua gugus hidroksil dapat berpartisipasi dalam reaksi. Pengaruh timbal balik gugus hidroksil diwujudkan dalam kenyataan bahwa alkohol polihidrat adalah asam yang lebih kuat daripada alkohol monohidrat. Oleh karena itu, alkohol polihidrat, tidak seperti alkohol monohidrat, bereaksi dengan basa membentuk garam. Dengan analogi dengan alkoholat, garam alkohol dihidrat disebut glikolat, dan alkohol trihidrat disebut gliserat.

Reaksi kualitatif terhadap alkohol polihidrat yang mengandung gugus OH pada atom karbon yang berdekatan menghasilkan warna biru cerah bila terkena tembaga hidroksida yang baru diendapkan ( II ). Warna larutan disebabkan oleh pembentukan tembaga glikolat kompleks:

Alkohol polihidrat ditandai dengan pembentukan ester. Khususnya, ketika gliserol bereaksi dengan asam nitrat dengan adanya sejumlah katalitik asam sulfat, gliserol trinitrat terbentuk, yang dikenal sebagai nitrogliserin (nama terakhir ini salah dari sudut pandang kimia, karena dalam senyawa nitro gugusnya adalah TIDAK 2 terikat langsung pada atom karbon):

Aplikasi.Etilen glikol digunakan untuk sintesis bahan polimer dan sebagai antibeku. Ia juga digunakan dalam jumlah besar untuk menghasilkan dioksan, pelarut laboratorium yang penting (meskipun beracun). Dioksan diperoleh melalui dehidrasi antarmolekul etilen glikol:

dioksan

Gliserin banyak digunakan dalam kosmetik, industri makanan, farmakologi, dan produksi bahan peledak. Nitrogliserin murni meledak bahkan dengan benturan kecil; ini berfungsi sebagai bahan mentah untuk produksi bubuk mesiu dan dinamit tanpa asap -bahan peledak yang, tidak seperti nitrogliserin, dapat dibuang dengan aman. Dinamit ditemukan oleh Nobel, yang mendirikan Hadiah Nobel yang terkenal di dunia atas pencapaian ilmiahnya yang luar biasa di bidang fisika, kimia, kedokteran, dan ekonomi. Nitrogliserin bersifat racun, tetapi dalam jumlah kecil berfungsi sebagai obat karena melebarkan pembuluh jantung dan dengan demikian meningkatkan suplai darah ke otot jantung.