Хүснэгтийн олон атомт спиртүүд юугаар урвалд ордог вэ? Олон атомт спирт, глюкоз. Спиртийн химийн шинж чанар

Олон атомт спиртүүд нь молекулууд нь хэд хэдэн гидроксил бүлэг агуулсан органик нэгдлүүд гэдгийг санацгаая. Олон атомт спиртийн ерөнхий томъёо нь CnХ2n+1(OH)к, энд n ба k нь 2-оос их бүхэл тоо юм. Спиртийн ангилал, бүтэц, изомер, нэршлийн талаар өмнө нь авч үзсэн. Энэ хэсэгт бид олон атомт спиртийн шинж чанар, бэлтгэлийг авч үзэх болно.

Олон атомт спиртийн хамгийн чухал төлөөлөгчид хоёроос зургаан гидроксил бүлгийг агуулдаг. Хоёр атомт спирт(гликолууд) эсвэл молекулдаа хоёр гидроксил бүлэг агуулсан алкандиолууд, гурван атомт спирт(алкантриолууд) - гурван гидроксил бүлэг. Тетра, пента, зургаан атомт спирт(эритрит, пентит ба гексит) нь тус бүр 4, 5, 6 OH бүлгийг агуулдаг.

Олон атомт спиртийн физик шинж чанар

Олон атомт спирт сайн уусганаус, спиртэнд, бусад органик уусгагчид илүү муу байдаг. Цөөн тооны нүүрстөрөгчийн атомтай архи нь чихэрлэг амттай наалдамхай шингэн юм. Цувралын дээд гишүүд нь хатуу биетүүд юм. Нэг атомт спирттэй харьцуулахад тэдгээр нь илүү нягтралтай, буцлах цэгтэй байдаг. Зарим архины нэрс, нэрс, физик шинж чанарыг хүснэгтэд үзүүлэв.

Олон атомт спирт бэлтгэх

Гликол бэлтгэх

Гликолыг бараг бүх хүн авч болно.

1. Дигалогенжүүлсэн алкануудын гидролиз :
2. Хлорогидрины гидролиз дараах байдлаар явагдана.
   
3. Эфирийг бууруулах Bouveau аргыг ашиглан хоёр үндсэн хүчил:
   
4. Вагнерийн хэлснээр:
   
5. Кетоны бүрэн бус бууралт магнийн нөлөөн дор (иодын дэргэд). Та пинаконыг ингэж авдаг:
   

Глицерин олж авах

1. Пропиленийг хлоржуулах Львов хотод:
   
2. Береш ба Якубовичийн арга Энэ нь пропиленийг акролейн болгон исэлдэж, дараа нь аллилийн спирт болгон бууруулж, дараа нь гидроксилжихээс бүрдэнэ.
   
3. Глюкозын каталитик устөрөгчжилт альдегидийн бүлгийг сэргээх, нэгэн зэрэг C3-C4 холбоо тасрахад хүргэдэг.
   

С2-С3 бондын задралын улмаас бага хэмжээний этилен гликол ба триитол (эритритолын стереоизомер) үүсдэг.

Глюкозоос гадна глюкозын нэгж агуулсан бусад полисахаридууд, тухайлбал целлюлозыг каталитик устөрөгчжүүлж болно.

4. Өөх тосны гидролиз шүлтийг саван авахад ашигладаг (нийлмэл карбоксилын хүчлийн кали эсвэл натрийн давс):
Энэ процессыг нэрлэдэг саванжуулах.

Тетраидрик спирт (эритритол) бэлтгэх

Байгальд эритритол (бутантетраол-1,2,3,4)чөлөөт хэлбэрээр болон замаг, зарим хөгц дэх эфир хэлбэрээр хоёуланд нь олддог.

Энэ нь 1,4-бутадиенээс хэд хэдэн үе шаттайгаар зохиомлоор үйлдвэрлэгддэг.

Пентаэртритол (тетраоксинеопентан)байгальд байдаггүй. Формальдегидийг шүлтлэг орчинд ацетальдегидийн усан уусмалаар урвалд оруулснаар нийлэг аргаар гаргаж авч болно.

Олон атомт спиртийн химийн шинж чанар

Олон атомт спиртийн химийн шинж чанар нь ижил төстэй байдаг. Гэсэн хэдий ч олон атомт спиртийн молекулуудад хэд хэдэн гидроксил бүлэг байгаа нь тэдгээрийн хэмжээг нэмэгдүүлдэг хүчиллэг. Тиймээс тэдгээр нь шүлт, хүнд металлын гидроксидтэй урвалд орж, давс үүсгэдэг.

Хоёр дахь гидроксо бүлгийн этилен гликолыг орлуулах нь илүү хэцүү байдаг (PCl5 эсвэл SOCl2-ийн нөлөөн дор орлуулах нь илүү хялбар байдаг).

1. Хүчилтэй харилцан үйлчлэл эфир үүсэхэд хүргэдэг:

Азотын хүчилтэй харилцан үйлчлэх

Эдгээр нэгдлүүд нь тэсрэх бодис юм. Тринитроглицериныг мөн анагаах ухаанд эмийн эм болгон ашигладаг.

Цууны хүчилтэй харилцан үйлчлэх

Хэрэв этилен гликолын эфиржилтийн урвал орно диацид, дараа нь полиэфир авах боломжтой (поликонденсацийн урвал):

Ерөнхийдөө R нь терефталийн хүчил юм. Энэ урвалын бүтээгдэхүүн нь терилен, лавсан:

At этилен гликолын шингэн алдалт 2 таутомер хэлбэртэй (кето-энол таутомеризм) нэгдлийг олж авдаг.

Этилен гликолыг усгүйжүүлэх нь нэгэн зэрэг димеризаци хийх үед тохиолдож болно.

At 1,4-бутандиолын шингэн алдалтТа тетрагидрофуран (оксолан) авч болно:

Бусад гликолуудын шингэн алдалт нь процесс дагалддаг Пинаколины дахин зохион байгуулалт:

• Олон атомт спиртийн исэлдэлт альдегид эсвэл кетон үүсэхэд хүргэдэг.

At этилен гликолын исэлдэлтЭхлээд гликолальдегид, дараа нь глиоксал гаргаж авдаг бөгөөд энэ нь цааш исэлдэх үед дикарбоксилын хүчил болж хувирдаг.

At глицерин исэлдэлтхаргалзах альдегид ба кетоны холимог үүсдэг.

Ангилал,

Лекц №3.

Олон атомт спирт, тэдгээрийн бүтэц, шинж чанар.

Олон атомт спиртийн төлөөлөгчид нь этилен гликол ба глицерин юм. Хоёр гидроксил бүлэг - OH агуулсан хоёр атомт спиртийг гликол буюу диол, гурван гидроксил бүлэг агуулсан гурван атомт спирт - глицерол эсвэл триол гэж нэрлэдэг.

Гидроксил бүлгүүдийн байрлалыг нэрний төгсгөлд тоогоор тэмдэглэнэ.

Физик шинж чанар

Олон атомт спиртүүд нь өнгөгүй, чихэрлэг амттай сироп шингэн, усанд сайн уусдаг, органик уусгагчид муу уусдаг; өндөр буцлах цэгтэй. Жишээлбэл, этилен гликолын буцалгах цэг нь 198 ° C, нягт () 1.11 г/см3; буцалгах (глицерин) = 290°С, глицерин = 1.26 г/см3.

Баримт

Хоёр ба гурван атомт спиртийг нэг атомт спирттэй ижил аргаар гаргаж авдаг. Алкенууд, галоген деривативууд болон бусад нэгдлүүдийг эхлэлийн нэгдэл болгон ашиглаж болно.

1. Этилен гликол (этандиол-1,2) нь этиленээс янз бүрийн аргаар нийлэгждэг.

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. Глицерин (пропанетриол -1,2,3) нь өөх тосноос, түүнчлэн нефтийн хагарлын хий (пропилен) -ээс синтетик аргаар гаргаж авдаг, i.e. хүнсний бус түүхий эдээс .

Химийн шинж чанар

Олон атомт спирт нь нэг атомт спирттэй төстэй химийн шинж чанартай байдаг. Гэсэн хэдий ч олон атомт спиртийн химийн шинж чанар нь молекулд хоёр ба түүнээс дээш гидроксил бүлэг агуулагддагтай холбоотой онцлог шинж чанартай байдаг.

Олон атомт спиртийн хүчиллэг чанар нь нэг атомт спиртээс өндөр байдаг нь сөрөг индуктив нөлөө үзүүлдэг нэмэлт гидроксил бүлгүүдийн молекулд агуулагддагтай холбоотой юм. Тиймээс олон атомт спирт нь нэг атомт спиртээс ялгаатай нь шүлттэй урвалд орж, давс үүсгэдэг. Жишээлбэл, этилен гликол нь зөвхөн шүлтлэг металлуудтай төдийгүй хүнд металлын гидроксидтэй урвалд ордог.

Спирттэй адилтгаж үзвэл хоёр атомт спиртийн давсыг гликолат, гурван атомт спиртийг глицерат гэж нэрлэдэг.

Этилен гликол нь галоген устөрөгчтэй (HCl, HBr) урвалд ороход нэг гидроксил бүлэг нь галогенээр солигдоно.

Хоёр дахь гидроксо бүлгийг PCl5-ийн үйл ажиллагааны дор солиход илүү хэцүү байдаг.

Зэс (II) гидроксид нь глицерин болон бусад олон атомт спирттэй урвалд ороход гидроксид уусч, тод цэнхэр өнгийн нийлмэл нэгдэл үүснэ.

Энэ урвалыг зэргэлдээх нүүрстөрөгчийн атомууд -CH(OH)-CH(OH)- дахь гидроксил бүлэг бүхий олон атомт спиртийг илрүүлэхэд ашигладаг.

Шүлт байхгүй тохиолдолд олон атомт спирт нь зэс (II) гидроксидтэй урвалд ордоггүй - тэдгээрийн хүчиллэг чанар нь үүнд хангалтгүй байдаг.

Олон атомт спирт нь хүчилтэй урвалд орж эфир үүсгэдэг (§7-г үзнэ үү). Глицерин нь азотын хүчилтэй төвлөрсөн хүхрийн хүчилтэй урвалд ороход нитроглицерин (глицерин тринитрат) үүсдэг.

Согтууруулах ундаа нь циклийн бүтцийг бий болгодог урвалаар тодорхойлогддог.

Өргөдөл

Этилен гликолыг голчлон лавсан үйлдвэрлэх, антифриз бэлтгэхэд ашигладаг - 0 хэмээс доош хөлддөг усан уусмал (тэдгээрийг хөдөлгүүрийг хөргөхөд ашиглах нь өвлийн улиралд машин ажиллуулах боломжийг олгодог).

Глицерин нь арьс шир, нэхмэлийн үйлдвэрт арьс шир, бөс даавууны өнгөлгөө хийх, үндэсний эдийн засгийн бусад салбарт өргөн хэрэглэгддэг. Глицерины хамгийн чухал хэрэглээ нь глицерин тринитрат (нитроглицериныг буруу гэж нэрлэдэг), цохилтын үед тэсрэх хүчтэй тэсрэх бодис, мөн эм (судас өргөсгөгч) үйлдвэрлэхэд оршино. Сорбитол (hexahydric спирт) нь чихрийн шижин өвчтэй хүмүүст элсэн чихэр орлуулагч болгон ашигладаг.

Туршилтын дугаар 4.

Олон атомт спиртийн шинж чанарууд

1. Дараах бодисуудын аль нь глицеринтэй урвалд орох вэ?

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3

2. Глицерол нь 1)HNO3 2)NaOH 3)CH3COOH 4)Cu(OH)2-тай урвалд ордоггүй.

3. Этилен гликол нь 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2-тай урвалд ордоггүй.

4. Дараахь бодисууд шинээр тунадасжсан зэс (II) гидроксидтэй харилцан үйлчлэхгүй: 1) глицерин;

2) бутанон 3) пропанал 4) пропандиол-1,2

5. Cu(OH) 2-ийн шинэхэн бэлтгэсэн тунадас дээр нэмбэл уусна

1) пропандиол-1,2 2) пропанол-1 3) пропен 4) пропанол-2

6. Усан уусмал дахь глицериныг ашиглан илрүүлж болно

1) цайруулагч 2) төмөр (III) хлорид 3) зэс (II) гидроксид 4) натрийн гидроксид

7. Зэс (II) гидроксидтэй ямар спирт урвалд ордог вэ?

1) CH 3 OH 2) CH 3 CH 2 OH 3) C 6 H 5 OH 4) HO-CH 2 CH 2 -OH

8. Олон атомт спиртийн өвөрмөц урвал бол харилцан үйлчлэл юм

1) H 2 2) Cu 3) Ag 2 O (NH 3 уусмал) 4) Cu(OH) 2

9. Na ба Cu(OH) 2-тай урвалд орох бодис нь:

1) фенол; 2) нэг атомт спирт; 3) олон атомт спирт 4) алкен

10. Этандиол-1,2 нь урвалд орж болно

1) зэс (II) гидроксид

2) төмрийн исэл (II)

3) устөрөгчийн хлорид

4) устөрөгч

6) фосфор

Лекц №4.

Фенолууд, тэдгээрийн бүтэц. Фенолын шинж чанар, фенолын молекул дахь атомуудын харилцан нөлөө. Гидроксил бүлгийн орто-, уур чиглүүлэх нөлөө. Фенолыг бэлтгэх, хэрэглэх

ФЕНОЛ - органик нэгдлүүдийн ангилал. Эдгээр нь нэг буюу хэд хэдэн C-OH бүлгийг агуулдаг бөгөөд нүүрстөрөгчийн атом нь үнэрт (жишээлбэл, бензол) цагирагийн нэг хэсэг юм.

Фенолын ангилал. Молекул дахь OH бүлгийн тооноос хамааран нэг, хоёр, гурван атомт фенолуудыг ялгадаг (Зураг 1).

Цагаан будаа. 1. НЭГ, ХОС, ТРИХАТ ФЕНОЛУУД

Молекул дахь өтгөрүүлсэн үнэрт цагирагуудын тооноос хамааран тэдгээрийг (Зураг 2) фенолууд (нэг үнэрт цагираг - бензолын дериватив), нафтол (2 өтгөрүүлсэн цагираг - нафталины дериватив), антранол (3 хураангуй цагираг - антрацен) гэж ялгадаг. дериватив) ба фенантрол (Зураг 2).

Цагаан будаа. 2. МОНО БОЛОН POLYNATLEAR ФЕНОЛУУД

Фенолын нэршил

Фенолын хувьд түүхэнд бий болсон өчүүхэн нэрсийг өргөн ашигладаг. Орлуулсан мононуклеар фенолуудын нэрэнд үнэрт нэгдлүүдийн нэршилд хэрэглэгддэг орто-, мета- ба пара- угтваруудыг ашигладаг. Илүү нарийн төвөгтэй нэгдлүүдийн хувьд үнэрт цагиргийг бүрдүүлдэг атомуудыг дугаарлаж, орлуулагчдын байрлалыг дижитал индекс ашиглан зааж өгдөг (Зураг 3).

Цагаан будаа. 3. ФЕНОЛУУДЫН НЭРЧИЛГЭЭ. Орлуулах бүлгүүд болон холбогдох дижитал индексүүдийг тодорхой болгохын тулд өөр өөр өнгөөр ​​тодруулсан.

Фенолын химийн шинж чанар

Бензолын цагираг ба OH бүлэг нь фенолын молекулд нийлснээр бие биедээ нөлөөлж, бие биенийхээ урвалыг ихээхэн нэмэгдүүлдэг. Фенилийн бүлэг нь OH бүлгийн хүчилтөрөгчийн атомаас ганц хос электроныг шингээдэг (Зураг 4). Үүний үр дүнд энэ бүлгийн H атомын хэсэгчилсэн эерэг цэнэг нэмэгдэж (d+ тэмдгээр тэмдэглэгдсэн), O-H бондын туйлшрал нэмэгдэж, энэ бүлгийн хүчиллэг шинж чанар нэмэгдэхэд илэрдэг. Тиймээс фенол нь спирттэй харьцуулахад илүү хүчтэй хүчил юм. Фенилийн бүлэгт шилжих хэсэгчилсэн сөрөг цэнэг (d--ээр тэмдэглэгдсэн) нь орто ба пара байрлалд (OH бүлэгтэй харьцуулахад) төвлөрдөг. Эдгээр урвалын цэгүүд нь электрофил (электронд дуртай) урвалж гэж нэрлэгддэг электрон сөрөг төв рүү таталцдаг урвалжуудаар довтолж болно.

Цагаан будаа. 4. ФЕНОЛ ДАХЬ ЭЛЕКТРОН НЫТГАРЫН ТАРХАЛТ

Үүний үр дүнд фенолын хувьд хоёр төрлийн хувиргалт хийх боломжтой: OH бүлэгт устөрөгчийн атомыг орлуулах ба H-атомобензолын цагирагыг орлуулах. Бензолын цагираг руу татсан O атомын хос электронууд нь C-O бондын бат бөх чанарыг нэмэгдүүлдэг тул спиртийн шинж чанар бүхий энэ холбоо тасрахтай холбоотой урвалууд нь фенолуудад ердийн зүйл биш юм.

1. Энэ нь шүлтлэгт өртөхөд сул хүчиллэг шинж чанартай, давс үүсгэдэг - фенолат (жишээлбэл, натрийн фенолат - C6H6ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

Энэ нь үнэрт цагираг дээр электрофил орлуулах урвалд ордог. Гидрокси бүлэг нь хамгийн хүчтэй донор бүлгүүдийн нэг тул эдгээр урвалуудад цагирагийн урвалыг нэмэгдүүлж, орто ба пара байрлал руу орлуулахад чиглүүлдэг. Фенол нь амархан алкилжсан, ацилжсан, галогенжүүлсэн, нитратжсан, сульфонжуулсан байдаг.

Колбе-Шмидтийн урвал.

2. Натрийн металлтай харилцан үйлчлэл:

C 6 H 5 OH + Na = C 6 H 5 ONa + H 2

3. Бромтой устай харилцан үйлчлэх (фенолд үзүүлэх чанарын урвал):

C 6 H 5 OH + 3Br 2 (усан) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr нь 2,4,6 трибромофенол үүсгэдэг.

4. Төвлөрсөн азотын хүчилтэй харилцан үйлчлэх:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 conc → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 тринитрофенол үүснэ.

5. Төмөр (III) хлоридтой харилцан үйлчлэх (фенолд үзүүлэх чанарын урвал):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl) 2- + HCl төмөр (III) дихлоридфенолат үүснэ (ягаан өнгө )

Фенолыг олж авах арга.

Фенолууд нь нүүрсний давирхайгаас, түүнчлэн бор нүүрс, модны пиролизийн бүтээгдэхүүнээс (тар) тусгаарлагдсан байдаг. Фенол C6H5OH үйлдвэрлэх үйлдвэрлэлийн арга нь өөрөө үнэрт нүүрсустөрөгчийн куменыг (изопропилбензол) агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй исэлдэж, дараа нь H3SO4-ээр шингэлсэн гидропероксидыг задлахад суурилдаг (Зураг 8А). Урвал нь өндөр ургацтай бөгөөд фенол ба ацетон гэсэн хоёр техникийн үнэ цэнэтэй бүтээгдэхүүнийг нэг дор авах боломжийг олгодогоороо сэтгэл татам юм. Өөр нэг арга бол галогенжүүлсэн бензолын катализаторын гидролиз юм (Зураг 8Б).

Цагаан будаа. 8. ФЕНОЛ АВАХ АРГА

Фенолын хэрэглээ.

Фенолын уусмалыг ариутгагч бодис (карболын хүчил) болгон ашигладаг. Хоёр атомт фенолууд - пирокатехол, резорцинол (Зураг 3), түүнчлэн гидрокинон (пара-дигидроксибензол) нь арьс, үслэг арьс, арьс ширний арьс ширний бодисуудад нэмдэг антисептик (бактерийн эсрэг ариутгагч бодис), тосолгооны тос, резинийг тогтворжуулагч болгон ашигладаг. гэрэл зургийн материалыг боловсруулах, аналитик химийн урвалж болгон ашиглах.

Фенолууд нь бие даасан нэгдлүүдийн хэлбэрээр хязгаарлагдмал хэмжээгээр ашиглагддаг боловч тэдгээрийн төрөл бүрийн деривативууд өргөн хэрэглэгддэг. Фенол нь янз бүрийн полимер бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэх эхлэлийн нэгдлүүдийн үүрэг гүйцэтгэдэг - фенолын давирхай (Зураг 7), полиамид, полиэпоксид. Олон тооны эмийг фенолоос гаргаж авдаг, жишээлбэл, аспирин, салол, фенолфталеин, үүнээс гадна будаг, үнэртэй ус, полимер хуванцаржуулагч, ургамал хамгааллын бүтээгдэхүүн.

Туршилтын дугаар 5 Фенолууд

1. C 7 H 8 O найрлагатай хэдэн фенол байдаг вэ? 1) Нэг 2) Дөрөв 3) Гурав 4) хоёр

2. Фенолын молекул дахь хүчилтөрөгчийн атом үүсдэг

1) нэг σ-бонд 2) хоёр σ-бонд 3) нэг σ-ба нэг π-бонд 4) хоёр π-бонд

3. Фенол нь алифат спиртээс илүү хүчтэй хүчил учир...

1) архины молекулуудын хооронд хүчтэй устөрөгчийн холбоо үүсдэг

2) фенолын молекул нь устөрөгчийн ионуудын илүү их массыг агуулдаг

3) фенол дахь электрон систем нь хүчилтөрөгчийн атом руу шилждэг бөгөөд энэ нь бензолын цагирагийн устөрөгчийн атомуудын хөдөлгөөнийг нэмэгдүүлэхэд хүргэдэг.

4) фенолд хүчилтөрөгчийн атомын дан электрон хос нь бензолын цагирагтай харилцан үйлчилснээр O-H бондын электрон нягт буурдаг.

4. Зөв мэдэгдлийг сонгоно уу:

1) фенолууд нь спиртээс илүү их хэмжээгээр задалдаг;

2) фенолууд нь үндсэн шинж чанарыг харуулдаг;

3) фенол ба тэдгээрийн деривативууд нь хортой нөлөө үзүүлэхгүй;

4) фенолын гидроксил бүлгийн устөрөгчийн атомыг суурийн нөлөөн дор металлын катионоор сольж болохгүй.

Үл хөдлөх хөрөнгө

5. Усан уусмал дахь фенол нь

1) хүчтэй хүчил 2) сул хүчил 3) сул суурь 4) хүчтэй суурь

1. Na, NaOH-тай урвалд орж FeCl 3-тай нил ягаан өнгөтэй болдог бодис нь:

1) фенол; 2) спирт 3) эфир; 4) алкан

6. Фенолын молекул дахь гидроксил бүлэгт бензолын цагирагийн нөлөөг фенолтой урвалд оруулснаар нотолсон.

1) натрийн гидроксид 2) формальдегид 3) бромын ус 4) азотын хүчил

7. Томъёо нь дараах бодисуудын хооронд химийн харилцан үйлчлэл үүсэх боломжтой.

1) C 6 H 5 OH ба NaCl 2) C 6 H 5 OH ба HCl 3) C 6 H 5 OH ба NaOH 4) C 6 H 5 ONa ба NaOH.

8. Фенол нь харилцан үйлчлэлцдэггүй

1) метанал 2) метан 3) азотын хүчил 4) бромын ус

9. Фенол нь харилцан үйлчилдэг

1) давсны хүчил 2) этилен 3) натрийн гидроксид 4) метан

10. Фенол нь томьёотой бодистой харьцдаггүй

1)HBr 2)Br 2 3)HNO 3 4)NaOH

11. Фенол нь 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu(OH) 2-тай урвалд ордоггүй.

12. Хүчиллэг шинж чанар нь 1) фенол 2) метанол 3) этанол 4) глицеролд хамгийн тод илэрдэг.

13. Фенол натритай урвалд ороход

1) натрийн фенолат ба ус 2) натрийн фенолат ба устөрөгч

3) бензол ба натрийн гидроксид 4) натрийн бензоат ба устөрөгч

14. Анхдагч бодисууд болон тэдгээрийн харилцан үйлчлэлийн явцад зонхилон үүсдэг бүтээгдэхүүний хоорондын захидал харилцааг тогтооно.

ЭХЛҮҮЛЭГЧ БАЙДАЛЫН ХАРИЛЦАХ БҮТЭЭГДЭХҮҮН

A) C 6 H 5 OH + K 1) 2,4,6-трибромофенол + HBr

B) C 6 H 5 OH + KOH 2) 3,5-дибромофенол + HBr

B) C 6 H 5 OH + HNO3 3) калийн фенолат + H 2

D) C 6 H 5 OH + Br 2 (уусмал) 4) 2,4,6-тринитрофенол + H 2 O

5) 3,5-динитрофенол + HNO 3

6) калийн фенолат + H 2 O

15. Эхлэл материал болон урвалын бүтээгдэхүүний хоорондын захидал харилцааг бий болгох.

ЭХЛҮҮЛЭГЧ БОДИСЫН УРАЛЦАХ БҮТЭЭГДЭХҮҮН

A) C 6 H 5 OH + H 2 1) C 6 H 6 + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + K 2) C 6 H 5 OK + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3

D) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH

5) C 6 H 5 OK + H 2

6) C 6 H 5 COOH + KOH

16. Фенол нь уусмалуудтай харилцан үйлчилдэг

3) [Аg(NH 3) 2 ]OH

17. Фенол нь урвалд ордог

1) хүчилтөрөгч

2) бензол

3) натрийн гидроксид

4) устөрөгчийн хлорид

5) натри

6) цахиурын исэл (IV)

Баримт

18. Үнэрт цагираг дахь устөрөгчийг гидроксил бүлгээр солиход дараахь зүйл үүснэ.

1) эфир; 2) эфир; 3) согтууруулах ундааны хэрэглээг хязгаарлах; 4) фенол.

19. Урвалд фенол авч болно

1) бензойн хүчлийг усгүйжүүлэх 2) бензалдегидийг устөрөгчжүүлэх

3) стиролыг усжуулах 4) хлорбензолыг калийн гидроксид

Харилцан уялдаа холбоо, чанарын урвал.

20. Метанол. этилен гликол ба глицерин нь:

1) гомологууд; 2) анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч спирт;

32) изомерууд; 4) нэг атомт, хоёр атомт, гурван атомт спирт

21. Na, NaOH-тай урвалд ордоггүй бодисыг олж авсан молекул хоорондынархины шингэн алдалт нь: 1) фенол 2) спирт 3) эфир; 4) алкен

22. Бие биетэйгээ харилцах

1) этанол ба устөрөгч 2) цууны хүчил ба хлор

3) фенол ба зэс (II) исэл 4) этилен гликол ба натрийн хлорид

23. Х бодис нь фенолтой урвалд ордог боловч этанолтой урвалд ордоггүй. Энэ бодис:

1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) бромын ус

24. Зэс (II) гидроксидтэй урвалд ороход тод цэнхэр өнгийн уусмал үүснэ

1) этанол 2) глицерин 3) этанал 4) толуол

25. Зэс (II) гидроксидыг илрүүлэхэд ашиглаж болно

1) Al 3+ ион 2) этанол 3) NO 3 ион - 4) этилен гликол

26. Хувиргах схемд C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 бодис “X” байна.

1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OH

27. Өөрчлөлтийн схемд этанолà Xà бутан X бодис юм

1) бутанол-1 2) бромэтан 3) этан 4) этилен

28. хувиргах схемд пропанол-1à Xà пропанол-2 X бодис юм

1) 2-хлоропропан 2) пропанийн хүчил 3) пропин 4) пропен

29. Этанол ба глицеролын усан уусмалыг дараахь байдлаар ялгаж болно.

1) бромын ус 2) мөнгөний ислийн аммиакийн уусмал

4) металл натри 3) зэс (II) гидроксидын шинэхэн бэлтгэсэн тунадас;

30. Этанолыг этилен гликолоос дараах байдлаар ялгаж болно.

31. Та фенолыг метанолоос дараах байдлаар ялгаж болно.

1) натри; 2) NaOH; 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

32. Та фенолыг эфирээс ялгаж чадна.

1) Cl 2 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

33. Глицериныг 1-пропанолоос дараах байдлаар ялгаж болно.

1) натри 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

34. Лабораторид этанол, этилен гликолыг бие биенээсээ ялгахын тулд ямар бодис хэрэглэх вэ?

1) Натри 2) Давсны хүчил 3) Зэс (II) гидроксид 4) Натрийн гидроксид

Видео заавар 2: Фенол: Химийн шинж чанар

Лекц: Ханасан нэг атомт ба олон атомт спирт, фенолын химийн шинж чанар

Спирт ба фенол

Нүүрсустөрөгчийн радикалын төрөл, түүнчлэн зарим тохиолдолд энэ нүүрсустөрөгчийн радикалтай -OH бүлгийн хавсарсан шинж чанараас хамааран гидроксил функциональ бүлэгтэй нэгдлүүдийг спирт, фенолд хуваадаг.

Органик нэгдлүүдийг спирт, фенол гэж хуваадаг. Энэхүү хуваагдал нь нүүрсустөрөгчийн радикалын төрөл, түүнд -OH бүлгийн хавсарсан шинж чанарт суурилдаг.

Архи (алканол)- OH бүлэг нь анхилуун цагирагтай шууд холбогдоогүй нүүрсустөрөгчийн радикалтай холбогдсон ханасан ба ханаагүй нүүрсустөрөгчийн деривативууд.

Фенолууд- тэдгээрийн бүтэц дэх органик бодисууд OH бүлгүүд нь анхилуун цагирагт шууд холбогддог.

OH бүлгүүдийн байрлалын дурдсан шинж чанарууд нь спирт ба фенолын шинж чанарын ялгаанд ихээхэн нөлөөлдөг. Фенолын нэгдлүүдийн хувьд O-H холбоо нь спирттэй харьцуулахад илүү туйлширдаг. Энэ нь OH бүлгийн устөрөгчийн атомын хөдөлгөөнийг нэмэгдүүлдэг. Фенол нь спиртээс хамаагүй илүү тод хүчиллэг шинж чанартай байдаг.

Согтууруулах ундааны ангилал

Согтууруулах ундааны хэд хэдэн ангилал байдаг. Тэгэхээр, нүүрсустөрөгчийн радикалын шинж чанараарСогтууруулах ундааг дараахь байдлаар хуваана.

• Хязгаарзөвхөн ханасан нүүрсустөрөгчийн радикал агуулсан. Тэдний молекулуудад нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг OH бүлгээр сольдог, жишээлбэл:

Этандиол-1,2 (этилен гликол)

• Хязгааргүйнүүрстөрөгчийн атомуудын хоорондох давхар эсвэл гурвалсан холбоог агуулсан, жишээлбэл:

Пропен-2-ол-1 (аллилийн спирт)

• Анхилуун үнэртэйМолекул дахь бензолын цагираг ба OH бүлэг агуулсан бөгөөд тэдгээр нь нүүрстөрөгчийн атомуудаар дамжуулан хоорондоо холбогддог, жишээлбэл:

Фенилметанол (бензил спирт)

Атомын хувьд, өөрөөр хэлбэл. OH бүлгийн тооСогтууруулах ундааг дараахь байдлаар хуваана.

• Монатом, Жишээлбэл:

• Хоёр атомт (гликол) , Жишээлбэл:

Гурвалсан атом, Жишээлбэл:

Олон атомтгурваас дээш OH бүлэг агуулсан, жишээ нь:

Нүүрстөрөгчийн атом ба OH бүлгийн хоорондох холбооны шинж чанараарСогтууруулах ундааг дараахь байдлаар хуваана.

• Үндсэн, OH бүлэг нь анхдагч нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог, жишээлбэл:

• Хоёрдогч, OH бүлэг нь хоёрдогч нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог, жишээлбэл:

Гуравдагчд, OH бүлэг нь гуравдагч нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог, жишээлбэл:

Химийн улсын нэгдсэн шалгалтын кодлогч нь ханасан нэг атомт ба олон атомт спиртийн химийн шинж чанарыг мэдэхийг шаарддаг тул тэдгээрийг харцгаая.
Ханасан нэг атомт спиртийн химийн шинж чанар

1. Орлуулах урвалууд

Шүлт ба шүлтлэг шороон металлуудтай харилцан үйлчлэл , үр дүнд нь металлын спиртүүд үүсч, устөрөгч ялгардаг. Жишээлбэл, этилийн спирт ба натрийн урвалд ороход натрийн этилийн исэл үүсдэг.

2C 2 H 5 OH+ 2Na→ 2C 2 H 5 ONa+ H2

Энэ урвалын дараах дүрмийг санах нь чухал: архи нь ус агуулаагүй байх ёстой, эс тэгвээс тэд амархан гидролизд ордог тул спирт үүсэх боломжгүй болно.

Эфиржих урвал , өөрөөр хэлбэл архины органик болон хүчилтөрөгч агуулсан органик бус хүчилтэй харилцан үйлчлэлцэх нь эфир үүсэхэд хүргэдэг. Энэ урвал нь хүчтэй органик бус хүчлээр катализ болдог. Жишээлбэл, этилийн спиртийн цууны хүчилтэй харилцан үйлчлэлцэх нь этил ацетат (этил ацетат) үүсгэдэг.

Эфиржих урвалын механизм дараах байдалтай байна.

Энэ нь буцах урвал тул тэнцвэрийг эфир үүсэх рүү шилжүүлэхийн тулд урвалыг халаах, түүнчлэн ус зайлуулах бодис болох төвлөрсөн хүхрийн хүчил байгаа тохиолдолд гүйцэтгэдэг.

Спиртийн галоген устөрөгчийн харилцан үйлчлэл . Согтууруулах ундаа нь гидрохалийн хүчилд өртөх үед гидроксил бүлэг нь галоген атомаар солигддог. Энэ урвалын үр дүнд галоалкан ба ус үүсдэг. Жишээ нь:

C 2 H 5 OH+ HCl → C 2 H 5 Cl+ H 2 O.

Энэ бол буцах боломжтой урвал юм.

2. Устгах урвал

Согтууруулах ундааны шингэн алдалт молекул хоорондын болон молекул доторх байж болно.

Молекулын хувьд нэг спиртийн молекулаас устөрөгчийн атом, нөгөө молекулаас гидроксил бүлгийг гаргаж авсны үр дүнд нэг молекул ус үүсдэг. Үүний үр дүнд эфир (R-O-R) үүсдэг. Урвалын нөхцөл нь төвлөрсөн хүхрийн хүчил байх ба 140 0 С хүртэл халаах явдал юм.

C 2 H 5 OS 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 +H 2 O

Этанолыг этилийн спиртээр усгүйжүүлснээр диэтил эфир (этоксиэтан) болон ус үүсдэг.

CH 3 OS 2 H 5 → CH 3 -O-C 2 H 5 +H 2 O

Метанолыг этилийн спиртээр усгүйжүүлснээр метил этилийн эфир (метоксиэтан) болон ус үүссэн.

Спиртийн молекул доторх шингэн алдалт нь молекул хоорондын шингэн алдалтаас ялгаатай нь дараах байдлаар явагддаг: нэг молекул спиртээс нэг молекул ус хуваагдана.

Энэ төрлийн шингэн алдалт нь өндөр дулаан шаарддаг. Үүний үр дүнд нэг молекул спиртээс нэг молекул спирт, нэг молекул ус үүсдэг.

Метанолын молекул нь зөвхөн нэг нүүрстөрөгчийн атом агуулдаг тул молекул доторх шингэн алдалт нь боломжгүй юм. Метанолын молекул хоорондын шингэн алдалтын үед зөвхөн эфир (CH 3 -O-CH 3) үүсч болно.

2CH 3 OH → CH 3 -O-CH 3 + H 2 O.

Тэгш хэмтэй бус спиртийг усгүйжүүлсэн тохиолдолд усыг молекулын аргаар зайлуулах нь Зайцевын дүрмийн дагуу явагдана, өөрөөр хэлбэл устөрөгч нь хамгийн бага устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомаас ялгарах болно гэдгийг санах нь зүйтэй.

Спиртийг усгүйжүүлэх:

a) Зэсийн металлын дэргэд халаахад анхдагч спиртийг усгүйжүүлэх нь альдегид үүсэхэд хүргэдэг:

б) Хоёрдогч спиртийн хувьд ижил төстэй нөхцөл байдал нь кетон үүсэхэд хүргэдэг.

в) Гуравдагч спирт нь усгүйжүүлэлтэнд өртдөггүй.

3. Исэлдэлтийн урвалууд

Шатаах. Архи нь шатаах үед амархан урвалд ордог. Энэ нь их хэмжээний дулааныг үүсгэдэг:

2CH 3 - OH + 3O 2 → 2CO 2 + 4H 2 O + Q.

Исэлдэлтспиртүүд нь халах үед Cu, Cr гэх мэт катализаторын оролцоотойгоор үүсдэг. Мөн исэлдэлт нь хромын хольц (H 2 SO 4 + K 2 Cr 2 O 7) эсвэл магнийн перманганат (KMnO 4) байгаа тохиолдолд тохиолддог. Анхдагч спирт нь альдегид үүсгэдэг, жишээлбэл:

C 2 H 5 OH+ CuO → CH 3 COH + Cu + + H 2 O.

Үүний үр дүнд бид ацетальдегид (этанал, ацетальдегид), зэс, усыг олж авсан. Хэрэв үүссэн альдегидийг урвалын орчноос салгахгүй бол харгалзах хүчил үүснэ.

Хоёрдогч спирт нь ижил нөхцөлд кетон үүсгэдэг.

Гуравдагч спиртийн хувьд исэлдэлтийн урвал нь ердийн зүйл биш юм.

Олон атомт спиртийн химийн шинж чанар

Олон атомт спирт нь нэг атомтаас илүү хүчтэй хүчил юм.

Олон атомт спиртүүд нь шүлтлэг ба шүлтлэг шороон металуудтай нэг атомт спирттэй ижил урвалаар тодорхойлогддог. Энэ тохиолдолд архины молекулд OH бүлгийн өөр өөр тооны устөрөгчийн атомууд солигдоно. Үүний үр дүнд давс үүсдэг. Жишээ нь:

Олон атомт спирт нь нэг атомт спиртээс илүү хүчиллэг шинж чанартай байдаг тул зөвхөн метал төдийгүй хүнд металлын гидроксидтэй шууд урвалд ордог. Зэсийн гидроксид 2-ын урвал нь олон атомт спирттэй чанарын урвал юм. Олон атомт спирттэй харьцах үед цэнхэр тунадас нь тод цэнхэр уусмал болж хувирдаг.

• Эфиржих урвал, i.e. Органик болон хүчилтөрөгч агуулсан органик бус хүчлүүдтэй харилцан үйлчилж эфир үүсгэдэг:

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → C 6 H 5 OCOCH 3 + NaCl

Архи нь нүүрсустөрөгчийн дериватив бөгөөд тэдгээрийн молекулуудад ханасан нүүрстөрөгчийн атомын ойролцоо нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомууд нь гидрокси бүлэг - OH-ээр солигддог. Спиртийн молекул дахь гидроксилуудын тоо нүүрсустөрөгчийн атомын тооноос хэтэрч болохгүй нь туршилтаар батлагдсан. Радикалын шинж чанараас хамааран ациклик (алифатик цуврал) болон циклийн спиртийг ялгадаг; гидроксил бүлгийн тоогоор - нэг, хоёр, гурван ба олон атомт спирт; ханасан байдлын дагуу - ханасан ба ханаагүй; нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээнд гидроксил бүлгийн байршил - анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч спирт.

Олон атомт спиртүүд нь молекулуудад гурваас дээш устөрөгчийн атомууд нь гидрокси бүлгүүд - OH-ээр солигддог алканы деривативууд юм. Моносахаридын дериватив болох олон атомт спиртүүд нь нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээнд OH бүлгийн байрлалын оптик изомеризм ба изомеризмаар тодорхойлогддог. Оптик изомеризм нь уусмал дахь тодорхой бүлгийн органик бодисын оптик идэвхийг харуулах чадвартай холбоотой юм. Бодисын оптик идэвхийг поляриметр ашиглан тодорхойлно.

Олон атомт спиртийн хувьд

Олон атомт спиртийн хамгийн түгээмэл чанарын урвал бол тэдгээрийн харилцан үйлчлэл юм. Урвалын явцад гидроксид уусч, нил ягаан өнгийн хелатын цогцолбор үүсдэг.

Дөрвөн атомт спиртийг C4H6(OH)4-ийг тетрит, таван атомт спиртийг C5H7(OH)5-ыг пентит, зургаан атомт спиртийг C6H8(OH)6-г гексит гэнэ. Ийм бүлэг бүрт түүхэн нэртэй бие даасан спиртүүдийг ялгадаг: эритритол, арабитол, сорбитол, ксилит, дульцитол, маннитол гэх мэт.

Олон атомт спирт бэлтгэх

Эдгээр спиртийг моносахаридыг багасгах, альдегидийг формальдегидтэй шүлтлэг орчинд конденсацлах замаар нийлэгжүүлдэг. Ихэнхдээ олон атомт спиртийг байгалийн гаралтай түүхий эдээс гаргаж авдаг. Зарим спиртийг улаавтар жимснээс гаргаж авдаг.

Олон атомт спирт нь усанд маш сайн уусдаг оптик идэвхтэй нэгдлүүд юм. IR ба хэт ягаан туяаны спектрийн хувьд тэдгээр нь OH бүлэг байгаа тул OH бүлэгт хамаарах шингээлтийн зурвастай байдаг. Эдгээр бодисууд нь архитай харьцахдаа сахарат үүсгэдэг. Эхний нүүрстөрөгчийн атомын (C1) ойролцоо байрлах гидроксил исэлдэх явцад моносахаридууд үүсдэг.

Олон атомт спирт: гол төлөөлөгчид

Эритритол HOCH2(CHOH)2CH2OH нь талст бодис бөгөөд 121.5°С-т хайлдаг. Энэ спирт нь хаг, хөвдэнд байдаг. Эритритолыг 1,3-бутадиен, эритрозыг багасгах замаар олж авч болно. Энэ спиртийг тэсрэх бодис, хурдан хатаах будаг, эмульгатор үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Xylitol HOCH2(CHOH)3CHOH - чихэрлэг талстууд, усанд сайн уусдаг, 61.5 градусын температурт хайлдаг. Энэ спиртийг ксилозыг багасгах замаар нэгтгэж болно. Ксилитол нь хүнсний үйлдвэрт чихрийн шижинтэй хүмүүст зориулсан хоол хүнс үйлдвэрлэх, түүнчлэн алкидийн давирхай, хатаах тос, гадаргуугийн идэвхтэй бодис үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг.

Пентаэритритол C(CH2OH)4 нь усанд муу уусдаг хатуу бодис юм. Формальдегидийг ацетальдегидтэй Ca(OH)2-ийн оролцоотойгоор урвалд оруулснаар олж авна. Полиэфир, алкидийн давирхай, тетрапентаэртритол, гадаргуугийн идэвхтэй бодис, поливинил хлорид үйлдвэрлэх хуванцаржуулагч, синтетик тос үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Мансууруулах бодисын шинж чанарыг харуулдаг.

Манит HOCH2(CHOH)4CH2OH нь чихэрлэг амттай бодис бөгөөд 165 градусын температурт хайлдаг. Хөвд, мөөг, замаг, дээд ургамалд агуулагддаг. Шээс хөөх эм, гоо сайхны бүтээгдэхүүн (тос) -ын бүрэлдэхүүн хэсэг болгон ашигладаг.

D-Сорбитол NOCH2(CHOH)4CH2OH - 96 градусын температурт хайлдаг. Rowan жимс нь энэ спиртээр баялаг юм. Сорбитолыг глюкозыг бууруулах замаар олж авдаг. Энэхүү спирт нь витамин С-ийн нийлэгжилтийн завсрын бүтээгдэхүүн бөгөөд шээс хөөх үйлчилгээтэй бөгөөд чихрийн шижин өвчтэй хүмүүст сахарозыг орлуулагч болгон ашигладаг.

Хамгийн чухал олон атомт спиртүүд нь этилен гликол ба глицерин юм.

Этилен гликол глицерин

Эдгээр нь наалдамхай шингэн, чихэрлэг амттай, усанд сайн уусдаг, органик уусгагчид муу уусдаг шингэн юм.

Баримт. />

1. Алкил галидын гидролиз (нэг атомт спирттэй төстэй):

ClCH 2 - CH 2 Cl + 2 NaOH → HOCH 2 -CH 2 OH + 2 NaCl.

2. Этилен гликол нь этиленийг калийн перманганатын усан уусмалаар исэлдүүлэхэд үүсдэг.

CH 2 = CH 2 + [O] + H 2 O → H O CH 2 -CH 2 OH.

3. Глицериныг өөх тосны гидролизийн аргаар гаргаж авдаг.

Химийн шинж чанар./>Хоёр ба гурван атомт спирт нь нэг атомт спиртийн үндсэн урвалаар тодорхойлогддог. Нэг эсвэл хоёр гидроксил бүлэг урвалд оролцож болно. Гидроксил бүлгүүдийн харилцан нөлөөлөл нь олон атомт спирт нь нэг атомт спиртээс илүү хүчтэй хүчил байдагт илэрдэг. Тиймээс олон атомт спирт нь нэг атомт спиртээс ялгаатай нь шүлттэй урвалд орж, давс үүсгэдэг. Спирттэй адилтгаж үзвэл хоёр атомт спиртийн давсыг гликолат, гурван атомт спиртийг глицерат гэж нэрлэдэг.

Зэргэлдээх нүүрстөрөгчийн атомууд дахь OH бүлэг агуулсан олон атомт спиртэнд үзүүлэх чанарын урвал нь шинэхэн тунадасжуулсан зэсийн гидроксид ( II ). Уусмалын өнгө нь нарийн төвөгтэй зэс гликолат үүссэнтэй холбоотой юм.

Олон атомт спиртүүд нь эфир үүсэх замаар тодорхойлогддог. Ялангуяа, глицерин нь азотын хүчилтэй урвалд ороход хүхрийн хүчил их хэмжээгээр агуулагдах үед глицерин тринитрат үүсдэг бөгөөд үүнийг нитроглицерин гэж нэрлэдэг (сүүлчийн нэр нь химийн үүднээс буруу, учир нь нитро нэгдлүүдэд бүлэг байдаг.ҮГҮЙ 2 нүүрстөрөгчийн атомтай шууд холбогдсон):

Өргөдөл.Этилен гликолыг полимер материалын синтез болон антифриз болгон ашигладаг. Түүнчлэн лабораторийн чухал (хортой ч) уусгагч болох диоксаныг үйлдвэрлэхэд их хэмжээгээр хэрэглэдэг. Диоксаныг этилен гликолыг молекул хоорондын усгүйжүүлэх замаар олж авдаг.

диоксан

Глицериныг гоо сайхны бүтээгдэхүүн, хүнсний үйлдвэр, эм зүй, тэсрэх бодис үйлдвэрлэхэд өргөн ашигладаг. Цэвэр нитроглицерин нь бага зэрэг нөлөөлсөн ч дэлбэрдэг; Энэ нь утаагүй дарь, динамит үйлдвэрлэх түүхий эд болдог.нитроглицеринээс ялгаатай нь аюулгүй шидэж болох тэсрэх бодис. Физик, хими, анагаах ухаан, эдийн засгийн салбар дахь шинжлэх ухааны гайхалтай ололт амжилтаараа дэлхийд алдартай Нобелийн шагналыг үүсгэн байгуулсан Нобел динамитыг зохион бүтээжээ. Нитроглицерин нь хортой боловч бага хэмжээгээр зүрхний судсыг тэлж, улмаар зүрхний булчингийн цусан хангамжийг сайжруулдаг тул эмийн үүрэг гүйцэтгэдэг.